Преподобный Нил Столобенский родился в конце XV столетия, в одном из селений Новгородской области, Деревской пятины, обширного тогда Жабенского погоста, или волости. Кто были его родители и какое имя он носил в миру, неизвестно. Известно только то, что родители его вели жизнь благочестивую и воспитали отрока в страхе Божием. С ранних лет он воспламенился любовью к Богу и по смерти родителей, оставив отеческий дом, удалился в Иоанно-Богословский Крыпецкий монастырь, близ города Пскова. Там он принял пострижение в монашество и был назван Нилом, в честь преподобного Нила Синайского.

 

Его высокая подвижническая жизнь, основанная на кротости, смирении и послушании, скоро была замечена настоятелем и братией и вызвала у них удивление. Но, не желая похвал от людей, преподобный Нил стал просить у настоятеля благословения отойти в безлюдное пустынное место, чтобы подвизаться перед очами Единого Всевидящего Бога. Долго настоятель не соглашался, ибо провидел в нем человека Божия и избранный сосуд Святого Духа и считал удаление преподобного Нила великой потерей для братии. Однако, видя его непреклонное намерение, все же отпустил. Покинув Крыпецкий монастырь, преподобный Нил в 1515 году пришел в Ржевский уезд, где в дремучем лесу на берегу реки Серемхи срубил себе небольшую келью. Живя в этом уединенном месте, он питался лесными травами и дубовыми желудями, а душу свою укреплял непрестанным богомыслием, постом, бдением и молитвами. Видя такую жизнь отшельника, исконный враг нашего спасения - диавол - восстал на него со всей своей лютой ненавистью и злобой. Полчища бесов старались устрашить преподобного Нила и изгнать из сего места. Для этого они принимали вид страшных зверей, змей и гадов, которые устремлялись на преподобного с диким свистом и воем. Но святой отражал все эти привидения крестным знамением и молитвой.

Не добившись, таким образом, ничего, диавол внушил разбойникам замысел убить отшельника. И когда те пришли к его келье, преподобный, сотворив молитву Богу о помощи, вышел к ним с иконой Пресвятой Богородицы. И сила Небесной Заступницы превратила злодеев в боязливых и кротких агнцев. Им представилось, что святого сопровождает множество вооруженных людей. В ужасе разбойники пали к его ногам, прося прощения и раскаиваясь в своем намерении. Преподобный же, преподав им наставление - впредь удерживаться от дурных поступков и дел, отпустил их с миром.

Прошло несколько лет с того времени, как преподобный Нил поселился у реки Серемхи. По окрестным селениям разнеслась весть о его богоугодной жизни, и тогда многие стали приходить к нему, прося святых молитв и духовных наставлений. Тяжко стало отшельнику от людской молвы и славы, из-за которых могли стать тщетными его многолетние пустынножительные труды. Он начал молить Бога, чтобы Тот открыл ему путь ко спасению. И глас Божий, слышанный им в тонком сне, указал на остров Столобный. Это произошло спустя 13 лет после его прихода на реку Серемху. Узнав от людей, что этот остров находится на озере Селигер, в 7 верстах от города Осташкова, преподобный Нил после молитвы отправился туда.

Переправившись на остров, он выкопал в горе пещеру, в которой прожил первую зиму, а потом, с наступлением весны, построил себе келейку, а для совершения молитв - часовню. Пищу преподобный добывал, возделывая землю своими руками, а иногда принимал подаяния от боголюбивых окрестных жителей. Проводя дни и ночи в молитве и богомыслии, святой не позволял себе присесть или прилечь даже на малое время. А в случаях крайнего изнеможения он стоял, опираясь пазухами рук на деревянные крюки, вбитые в стену его кельи, и в таком положении пользовался кратковременным отдыхом. Всегда помня о смерти и желая достойно подготовиться к ней, он за несколько лет до кончины выкопал себе в часовне могилу и, поставив там вытесанный своими руками гроб, приходил к нему каждый день плакать о своих грехах.