К началу XX столетия Нилова пустынь представляла собой грандиозный комплекс, доминирующими сооружениями которого являлись Богоявленс­кий собор, архиерейские кельи, а также протяженная гранитная набережная с Архиерейской и Светлицкой башнями. Обитель утратила свой ранний уединенный живописный облик и стала более походить на петербургскую го­родскую площадь. В формировании подобного образа пустыни ведущая роль принадлежала не столько классическому центральному собору, сколько высо­кой гранитной набережной. Эта протяженная гранитная стена, окружавшая весь остров, как бы уравновешивала громады новых зданий собора и архи­ерейских келий, она «усиливала», «укрепляла» крохотную территорию остро­ва. Несмотря на различие функциональных, хронологических, стилистичес­ких особенностей, все здания и сооружения Ниловой пустыни представляли единый и гармоничный архитектурный комплекс, являющийся ныне уни­кальным архитектурным и ландшафтным памятником мирового уровня.

 

Монастырские корпуса соборного двора

По восточной и южной сторонам центрального монастырского двора расположен сплошной двухэтажный корпус готической архитектуры с полуколоннами, куполами и пирамидками на углах, построенный в 1836-1838 годах. В юго-восточном углу, в связи с храмом Преподобног7о Нила, как и прежде, ныне размещаются Архиерейские покои. На южной стороне – бывший братский корпус (1800-1801 года постройки) – ныне реставрируется. В юго-западной части корпуса находились ризница и казенная палата (1822 года постройки, ныне также на очереди реставрации). С западный стороны, примыкающий к корпусу бывшей казенной палаты, бывший казначейский и настоятельский корпус (1792-1794 года постройки) – ныне новая монастырская трапезная, откроет свои двери к лету 2011 года. С северной стороны – двухэтажный бывший трапезный корпус. Первый этаж - самая старая сохранившаяся постройка монастыря  – построен в 1669-1672 годах. Второй этаж надстроен в 1758 и 1804 годах. Корпус ныне также реставрируется.

С внешней стороны этот корпус был закрыт высокой каменной стеной с тремя башнями, построенной в 1766 году. Ныне каменная стена полностью разрушена, состояние башен -  реставрации не подлежат.  

Корпуса гостиного двора

К западу от центрального соборного двора находится гостиный двор. С прежнего времени возобновлена традиция украшать этот двор цветниками , клумбами и газонами. Здесь расположены: по южной и западной сторонам сплошной двухэтажный корпус – бывших гостиных келий – ныне братский корпус монастыря. Южная часть этого корпуса построена в 1782 году, западная часть – в 1798-1799 годах. Северный трехэтажный корпус построен в 1806-1809 годах, на месте бывших одноэтажных рабочих келий. Сегодня это здание монастырской гостиницы. К гостиному двору с запада примыкают конюшенный и конный дворы с прилежащим к ним строениям. первый построен в 1762-1764 годах, второй в 1812 году. Эти дворы служили для размещения лошадей и экипажей как монастырских, так и приезжающих почетных богомольцев.

Архиерейская пристань

Напротив святых восточных ворот обители в 183-1814 годах была построена каменная пристань, имеющая вид парадных ворот. Она была сооружена для принятия ежегодного Крестного хода из г. Осташков в праздник обретения св. мощей Преподобного Нила Столобенского. Крестный ход прибывал в обитель в 9 часов утра на барже, украшенной разноцветными флагами, в сопровождении целой флотилии больших и малых судов с народом. По прибытии Крестного хода в Нилову пустынь, его встречали на этой пристани настоятель с братией. Крестный ход поднимался по лестнице к святым вратам и направлялся в соборную церковь, где совершалась литургия.

Надвратная Светлицкая башня

Со стороны дамбы и моста на полуостров Светлица в 1863 году была построена надвратная Светлицкая башня в стиле позднего классицизма. Эстетически эта башня композиционно увязывала Архиерейскую пристань и Богоявленский собор, выполненные в этом же архитектурном стиле. Функционально она служила для размещения на ее шпиле фонаря в ненастную погоду для заблудившихся.

Набережная монастыря

Берега острова Столобный, для предохранения от размытия водами озера, были обнесены набережной из дикого тесаного гранита. Возведение набережной осуществлялось в течении 18 лет в 1833-1851 годах по проекту тверского архитектора И.Ф.Львова. Набережная была сооружена по всему периметру острова Столобный и по берегу соседнего полуострова Светлица.

Хозяйственные строения

К югу монастыря по берегу залива озера, расположены каменные одноэтажные хозяйственные корпуса, построенные в 1769 и 1818 годах. Здесь размещались столярня, кузница, слесарня, лодочная и мучной амбар. Далее- рыбацкая, солодовня и пивоварня. Ныне здесь обустроены рабочие кельи, далее гараж, столярня, молочня и скотный вор, корпус бывшей пивоварни реставрируется.